Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы. Более доступными являются кислоты линейного строения, содержащие от 2 до 6 атомов углерода. Их строение и способы получения представлены в таблице 9.

Таблица 9. Способы получения и характеристики дикарбоновых кислот Дикарбоновые кислоты.

Формула Заглавие рКа1 Способ получения
HOOC-COOH Щавелевая

(этандиовая)

1,23
HOOCCH2COOH Малоновая

(1,3-пропандиовая)

2,80
HOOC(CH2)2COOH Янтарная

(1,4-бутандиовая)

4,17
HOOC(CH2)3COOH Глутаровая

(1,5-пентандиовая)

4,34
HOOC(CH2)4COOH Адипиновая

(1,6-гександиовая)

4,43
Фумаровая

(транс-1,4-бутендиовая)

3,03 Из глюкозы Дикарбоновые кислоты под действием микробов
Малеиновая

(цис-1,4-бутендиовая)

1,93

Хим характеристики дикарбоновых кислот в главном подобны свойствам монокарбоновых кислот. Они дают все реакции, соответствующие для карбоксильной группы. При всем этом могут быть получены многофункциональные производные (хлорангидриды, ангидриды Дикарбоновые кислоты, сложные, эфиры, амиды) как по одной, так и по обеим карбоксильным группам. Дикарбоновые кислоты имеют огромную кислотность, чем монокарбоновые, вследствие –I-эффекта карбоксильной группы. По мере роста расстояния меж карбоксильными Дикарбоновые кислоты группами кислотность дикарбоновых кислот миниатюризируется (см. табл. 9).

Не считая того, дикарбоновые кислоты имеют ряд специфичных параметров, которые определяются наличием в молекуле 2-ух карбоксильных групп.

Отношение дикарбоновых кислот к нагреванию.

Перевоплощения дикарбоновых кислот Дикарбоновые кислоты при нагревании зависят от длины цепи, разделяющей карбоксильные группы, и определяются возможностью образования термодинамически размеренных пяти- и шестичленных циклов.

При нагревании щавелевой и малоновой кислот происходит декарбоксилирование.

Янтарная, глутаровая и малеиновая Дикарбоновые кислоты кислоты при нагревании просто отщепляют воду с образованием пяти- и шестичленных повторяющихся ангидридов.

Адипиновая кислота при нагревании декарбоксилируется с образованием повторяющегося кетона – циклопентанона.

Реакции поликонденсации

Дикарбоновые кислоты ведут взаимодействие с диаминами и диолами Дикарбоновые кислоты с образованием соответственно полиамидов и полиэфиров, которые употребляются в производстве синтетических волокон.


dikij-big-mak-moskva-predlagaet-sozdat-mezhdunarodnuyu-koaliciyu-po-borbe-s-narkoproizvodstvom-v-afganistane.html
dikij-golij-men-i-azi-bezritualnoj-magii-5-glava.html
dikkens-ch-tema-vospitaniya-i-stanovleniya-v-romane-ch-dikkensa-devid-kopperfild-sochinenie.html